Posso aggiornare da OS X 10.8.5 a El Capitan?

Fisicamente, sì, puoi aggiornare a OSX 10.11.4
10.11.4 significa che ci sono state quattro correzioni di bug per El Capitan. La 10.11.5 è in fase di test da parte degli sviluppatori. Molti programmi sono stati aggiornati per risolvere i problemi con El Capitan. Una lista di compatibilità può essere vista su RoaringApps.com

iPhoto è stato sostituito con Photos. La marea iniziale di lamentele si è placata.
iTunes ha aggiunto nuove capacità e una certa complessità.

La RAM minima è di 2Gb, il che significa che potete far girare El Capitan e forse una o due app.
4Gb sono necessari per non essere frustrati, 8Gb per la soddisfazione, 16Gb per la felicità compiaciuta.
Le specifiche del vostro modello di mac sono disponibili su EveryMac.com

Un backup dei vostri dati è, naturalmente, la raccomandazione comune prima dell'aggiornamento.

A seconda delle dimensioni del vostro disco rigido, una nuova partizione può essere creata, la vostra attuale partizione di avvio OSX clonata nella nuova partizione, e una delle partizioni aggiornata alla 10.11.4 dalla 10.8.5. Tenendo premuto il tasto OPTION all'avvio vi permetterà di avviare in entrambi.

Se avete porte Firewire o Thunderbolt, potreste clonare il vostro disco rigido di avvio su un disco rigido esterno, aggiornarlo a El Capitan e testare l'aggiornamento. La USB2 è troppo lenta per un'unità di avvio.

Il mio attuale portatile principale ha 8Gb di Ram (da 2Gb) e un'unità da 1tb (da 120Gb) con quattro partizioni - Snow Leopard, Mountain Lion e Mavericks significa che posso avviare questi OSX. Ho gli aggiornamenti di Yosemite e El Capitan, solo che non li ho applicati sul disco interno.

È facile aggiornare, non tanto downgrade. Cosa che ho fatto per i clienti.

Macworld ha una serie di articoli su come fare per ogni versione di OSX.
Macintouch ha rapporti dei lettori su ogni versione.
iFixit ha istruzioni per gli aggiornamenti di RAM e HD.
Crucial ha informazioni e hardware per gli aggiornamenti.