Se avvii da un supporto di installazione come una chiavetta USB o un DVD, allora puoi solo fare un'installazione che cancella i tuoi dati. Non c'è alcuna opzione per conservarli - con l'avvertenza che si potrebbe scegliere di installare su una partizione separata e non cancellare effettivamente i vecchi file. Quei file sarebbero ancora presenti dopo l'installazione ma nessuno dei programmi sarebbe installato. Comunque sarebbe abbastanza semplice tornare indietro e spostare tutte le tue foto e altri documenti dalla vecchia alla nuova posizione, per esempio.
Se avvii dal sistema operativo esistente ed esegui un aggiornamento, allora ti viene data l'opzione di una nuova installazione che cancellerebbe i tuoi file, o un aggiornamento che mantiene le vecchie applicazioni e impostazioni. Se scegliete questa opzione, potreste ricevere un messaggio che alcune applicazioni non sono compatibili.
Dovete essere consapevoli che Windows farà il meglio che può per eseguire l'aggiornamento senza influenzare alcuna applicazione, ma alcune applicazioni potrebbero non funzionare esattamente allo stesso modo. Ci sono letteralmente milioni di applicazioni là fuori e le possibilità che nulla vada storto quando si sostituisce il sistema operativo sono basse. Se hai problemi con un'applicazione, spesso aiuta ad aggiornarla alla versione più recente, o a reinstallare di nuovo la vecchia versione. A volte potrebbe essere sufficiente modificare alcune impostazioni.
Se si esegue un aggiornamento (mantenendo i vecchi file) allora i vecchi file di sistema vengono spostati in una directory "Windows.old" e sostituiti con quelli più recenti. Finché mantieni la directory Windows.old, puoi ritornare alla vecchia versione del sistema operativo in seguito. Se tutto va bene, puoi cancellare la directory Windows.old per liberare spazio su disco. Per eliminare la directory Windows.old, è necessario eseguire una pulizia del disco, che è un'opzione che si ottiene quando si fa clic con il tasto destro sull'unità disco in File Explorer e si seleziona proprietà. Questo è anche il punto in cui si dovrebbe ripristinare il vecchio sistema operativo.
Ci sono anche altri metodi che possono essere utilizzati per aggiornare il sistema operativo, come il backup dei dati su una chiavetta USB o un altro disco rigido, poi eseguire un'installazione pulita, quindi ripristinare i dati dalla posizione di backup. Sono vendute diverse applicazioni di terze parti che hanno questa capacità, e Microsoft fornisce strumenti come DISM che possono farlo gratuitamente.