Certamente. Molte volte.
Cerco di avere sempre il proprietario di una macchina lì con me quando ci lavoro, specialmente se sto lavorando con i suoi file. Si evitano incomprensioni e recriminazioni.
Non sempre devo lavorare con i file dei clienti, ma succede... Organizzare il backup, trasferire roba su un nuovo dispositivo, recuperare dati cancellati o corrotti... Qualsiasi tecnico vi dirà che a volte è il nostro lavoro guardare i vostri file, sì, comprese le foto.
E spesso, quelle cartelle di foto contengono nudi, o anche quello che viene definito "sessualmente esplicito". Selfies, fidanzate, fidanzati... corpi attraenti a caso, e così via. È abbastanza comune. E che diavolo, è solo pelle. Tutti abbiamo la pelle.
Personalmente, considero queste cose non affar mio. Di solito non commento, a meno che il cliente non sia aperto e lo dica apertamente - il che succede più spesso di quanto si possa pensare.
Pornografia infantile o altri contenuti grossolanamente illegali sarebbero una storia diversa. Me ne andrei. E non esiterei a segnalarli.