Mi dispiace, ma questa è più una questione di "Qual è la meno peggio".
Personalmente? Windows 7 è quello che attualmente è il più stabile, o meglio "meno instabile", pur avendo prestazioni migliori degli altri (di nuovo il meno peggio), e ha ancora la compatibilità con la maggior parte dell'hardware e del software.
Questo probabilmente cambierà presto, dato che la sua scadenza di supporto finisce l'anno prossimo. In tal caso direi che Win10 sarebbe l'unica versione valida.
I vecchi Windows possono essere stati "buoni" ai loro tempi, ma ora sono completamente inutili. Non sarebbe utile nemmeno discuterne. Hanno troppi problemi per essere utili a qualcuno in questi giorni. Anche se si potesse in qualche modo "craccarli" per essere installati contrariamente alle licenze di Microsoft, ci si imbatterebbe presto in problemi in cui i driver hardware non sono disponibili e il software semplicemente non funziona.
Da una prospettiva puramente storica, direi che la versione di Windows con cui ho avuto meno problemi in tutti gli anni in cui l'ho usato - Windows NT 4.0. Senza eccezioni. L'unica che si è avvicinata è stata NT 5.0 (o meglio chiamata Windows 2000). XP sarebbe il terzo (probabilmente un pareggio con W7), aveva alcuni grossi problemi all'inizio e divenne utilizzabile solo dopo il service pack 2.
Se sei bloccato con Windows, allora direi che devi passare subito a Windows 10. Ti rimane solo una manciata di mesi prima che W7 "muoia". Non c'è scelta, o vai per W10 o non andare per Windows affatto.
Nota, c'è in realtà molto poco motivo per chiunque di rimanere con Windows in questi giorni. Il gioco, le arti grafiche, l'editing video, il CAD/BIM, ecc. sono probabilmente i più vicini ad essere una quasi necessità per Windows. Anche se anche in questi casi ci sono solo pochi eletti che non troverebbero il modo di far funzionare i loro programmi decentemente (o anche meglio) su qualcosa come Linux, o di procurarsi alternative uguali o migliori. Non importa i programmi per "utenti normali" come la posta elettronica, la navigazione web, la produttività d'ufficio (per quelle cose come LibreOffice, Caligra Office, Thunderbird, Evolution, FireFox, Chromium, ecc. sono già migliori degli equivalenti in Windows - tutti che possono anche funzionare in Windows se lo si desidera).
Personalmente c'è solo un singolo programma che mi trattiene dal mollare Windows: AutoDesk Revit - un modellatore di informazioni edilizie in 3d e un creatore di documentazione di costruzione pensato per diverse discipline che collaborano tra architetti, ingegneri, geometri e project manager. Di tutto il resto (rendering 3d, walkthroughs di realtà virtuale, arti grafiche 2d, ecc.) di quello che faccio costantemente trovo effettivamente alternative migliori alla roba che molti continuano a sbattere la testa contro il mostro Windows. E no, non roba "gratuita" - pago per alcuni di questi, ad esempio il mio programma CAD preferito è BricsCAD - la loro versione nativa per Linux costa tra gli 800 e i 1500 dollari (non esattamente "economico" ... finché non lo si confronta con i prezzi di qualcosa come AutoCAD).