Ci sono diversi modi semplici per raggiungere questo obiettivo.
Come già saprai, ci sono centinaia (se non migliaia) di programmi e applicazioni Windows che sono disponibili anche per Ubuntu: VLC Player, Spotify, Firefox, Chromium, Transmission, ecc. Puoi installarli dai repo ufficiali o dai PPA di cui ti fidi.
Se la tua domanda è relativa a quei programmi che sono fatti specificamente per Windows (e non hanno le loro controparti Linux) come Photoshop, CorelDraw, alcuni giochi, ecc allora ti consiglierei di provare ad usare Wine o PlayOnLinux. Sono entrambi facili da installare e configurare. PlayOnLinux e Wine "emulano" un ambiente simile a Windows che permette di eseguire software Windows su sistemi basati su Linux. Ma devo ammettere che Wine e PlayOnLinux non sono in grado di eseguire tutti i programmi Windows. Quando vi imbattete in questo spiacevole scenario dovrete utilizzare i cosiddetti "Winetricks" che in molti casi (ma non sempre) risolveranno il problema.
Se nemmeno Winetricks può aiutarvi, allora dovrete usare una macchina virtuale. Questo molto probabilmente farà funzionare correttamente qualsiasi programma Windows sulla vostra macchina Linux.
P.S. So che il processo di creazione di una macchina virtuale può sembrare difficile per le persone nuove a questa nozione. Ma posso assicurarvi che impostare una macchina virtuale è facile. Io uso Oracle VM VirtualBox, btw.
EDIT: Devo ammettere che il mio elenco di software Windows disponibile anche per Linux può essere considerato un po' fuorviante a causa del fatto che alcuni dei programmi sopra menzionati possono essere meglio descritti come programmi Unix disponibili anche per Windows e non come programmi Windows disponibili per Linux.
Non cambierò la mia risposta, però, perché la maggior parte delle persone scopre per la prima volta questi programmi mentre usa Windows ed è felice (proprio come me quando ho installato per la prima volta Ubuntu molti anni fa) di scoprire che quei programmi sono disponibili per Linux.