Tutto dipende dal percorso che vuoi intraprendere e da quanto ti senti sicuro nell'imparare un nuovo linguaggio di programmazione.
La mia prima raccomandazione sarebbe quella di prendere quello che non sembra opprimente. Parlo per esperienza personale, non cercate di affrontare una grande applicazione mobile o web fin dall'inizio. Se vi piace davvero avere quello che create in tasca, andate per iOS e costruite una semplice calcolatrice. Potete trovare un ottimo corso su iTunes University di un noto professore di Stanford. Sviluppare applicazioni mobili richiede di organizzare i componenti UI, collegare ogni azione che l'utente esegue con un metodo corrispondente nel vostro codice e questi compiti a volte non sono così facili come sembra.
D'altra parte, se vi piace giocare con le applicazioni web, memorizzare i dati in un database, e gestire un paradigma MVC per la vostra applicazione allora Rails è la strada da percorrere. Nella mia esperienza, Rails è fantastico per farvi partire, ma ci sono sempre alternative più leggere.
Tutto sommato direi di provarli entrambi, giocarci e scegliere. Ma la cosa più importante è COSTRUIRE QUALCOSA, non stare seduto a chiedersi quale scegliere.