Per me è sempre più facile iniziare con il linguaggio di programmazione che hai intenzione di usare nel tuo progetto. Richiede meno tempo ed è più produttivo. Ma alcuni principianti cercherebbero di imparare un linguaggio più facile e il passo successivo sarebbe il loro linguaggio di destinazione.
Non si impara Python e si converte in Objective C, porterà a molti errori che non si vuole perdere tempo a correggere.
Impari Python come un linguaggio più facile e una buona scelta per i principianti, Objective C è di solito pessimo per i principianti, e poi inizi a imparare Objective C.
Objective C è un linguaggio di basso livello e tende a essere più efficiente. Quello che si può fare in Objective C non si può fare senza soluzione di continuità in Python.
Quello di cui stai parlando qui (app Instagram) sono i linguaggi front-end e back-end che possono essere diversi. Puoi usare Objective C per lo sviluppo front-end per iOS e Python, Java, C#, C++, ... per lo sviluppo back-end.
Come ha detto Kyle Howard, puoi sempre imparare Swift, qualsiasi cosa possa essere fatta con Objective C può essere fatta più facilmente con Swift.