Prima devi chiederti se dovresti aggiornare. Se stai eseguendo OS X Lion, il tuo hardware ha almeno 5 anni (è stato rilasciato prima di luglio 2012). Probabilmente non ha un SSD e c'è la possibilità che non abbia abbastanza RAM.
Anche se Apple dice che Sierra può funzionare con soli 2 GB di RAM, io non lo farei, sarà molto lento.
MacOS Sierra - Specifiche tecniche
Vorrei anche raccomandare fortemente un SSD nel tuo Mac. Lion/Mountain Lion è stato l'inizio dell'era degli SSD economici e da allora le prestazioni dei sistemi operativi più recenti sono diminuite ad ogni rilascio su hardware con un disco rigido rotante. Perché Apple continui a vendere iMac con dischi rigidi rotanti non riesco a capirlo - un semplice aggiornamento dell'SSD (o Flash Storage) avrà un impatto significativo sulle prestazioni del Mac.
Ora che ho tirato fuori tutto questo, assumendo che tu abbia un SSD e 4 GB di RAM o più, personalmente farei un'installazione pulita.
Sì, ci vorrà più tempo per fare il backup dei dati, installare il sistema operativo, ripristinare i dati e poi reinstallare le applicazioni - ma avrete un sistema che funziona in modo più pulito e veloce che se fate un aggiornamento diretto.
Quando si tratta di fare il backup e ripristinare i dati - non andate semplicemente in Time Machine e ditegli di ripristinare tutto, applicazioni e tutto, sopra l'installazione pulita di Sierra. Se lo fai, potresti anche fare l'installazione dell'aggiornamento in ogni caso.
Ripristina la tua cartella home (con le cartelle Documenti, Desktop, Musica, Immagini ecc.) e fai un'installazione pulita delle tue applicazioni. Il tuo sistema funzionerà meglio e avrai meno potenziali problemi strani. L'aumento delle prestazioni in particolare è importante per l'hardware più vecchio.
Modifica - Ho appena visto che hai una macchina del 2011 - questo si avvicina alle macchine più vecchie che Sierra supporta, tuttavia tutto quello che ho detto è valido.
Non preoccuparti dell'aggiornamento se hai meno di 4 GB di RAM o se non hai un SSD. Non dite se è un portatile o un iMac - in entrambi i casi, l'aggiornamento dello storage in una macchina di quell'epoca è relativamente semplice. Prendi un SSD, assicurati di avere 4 GB di RAM (8GB se possibile) e vai.
Puoi anche ottenere (o prendere in prestito) un HDD USB Dock in modo da poter togliere il tuo vecchio disco rigido, installare un SSD e poi usando il dock, clonare la tua cartella home sull'installazione pulita (Migration Assistant o Carbon Copy Cloner sono entrambi buoni strumenti per questo compito)