Jailbreak è un processo di modifica di iOS per cambiare il suo comportamento e le restrizioni di Apple.
Per esempio: Apple permette di eseguire solo app firmate digitalmente che provengono da AppStore o da fonti verificate (come le app aziendali). Il Jailbreak permette di eseguire applicazioni da "App Store" di terze parti come Cydia - o anche da qualsiasi fonte. Questo diminuisce significativamente il livello di sicurezza di iOS in modo che cose come malware o anche identità di stoling possano verificarsi.
La prossima area della comunità di jail breaking è quella dei tweaks - modifiche alla UI di iOS o alcune caratteristiche personalizzate. Apple ha un modo solido di come la UX di iOS dovrebbe funzionare, quindi se si vuole cambiare qualcosa che Apple non permette di cambiare - c'è un tweak per questo. Cydia ha una quantità enorme di tweak - utili o meno. Lo svantaggio dei tweak è che non sono così testati, quindi iOS può essere buggato, si blocca, le app possono andare in crash e così via.
L'ultimo: Apple permette di eseguire ogni app in "sandbox" - ogni app può leggere solo i propri file, e dovrebbe comunicare con le altre app tramite le api di sistema. Il jailbreak permette a qualsiasi app di avere pieno accesso all'intero dispositivo - nel bene e nel male.