Entrambe sono davvero ottime opzioni. iOS non andrà da nessuna parte tanto presto e nemmeno il web. Non penso che sia sbagliato scegliere uno dei due. Detto questo, essere uno sviluppatore web apre molte più opportunità. Ci sono molti più siti web che applicazioni e i siti web possono essere "applicazioni" web. Ci sono molti framework web che permettono di scrivere applicazioni native iOS usando javascript, come phonegap e ionic. Potete avvolgere le vostre app in node-webkit per fare applicazioni desktop o eseguire javascript in node js per scrivere applicazioni lato server. Il web è anche molto più maturo. Questo porta con sé sia cose buone che cattive. Ci sono alcune cose vecchie con cui si ha a che fare e a volte si devono supportare versioni di Internet Explorer vecchie di 15 anni, ma gli strumenti di sviluppo non sono secondi a nessuno. Avete diverse opzioni per l'ambiente di sviluppo e i "simulatori", ovvero i browser web. Per iOS avete xcode e una manciata di roba di terze parti che cerca di eguagliare l'unico fornitore di prime parti. HTML e CSS sono linguaggi ben utilizzati che sono stati altamente ottimizzati e sintonizzati nel corso di decenni per funzionare in tutto, dalle applicazioni desktop ai dispositivi embedded. Se avete un problema, qualcuno ha quasi certamente incontrato un problema simile.
Javascript è fantastico. È un linguaggio abbastanza semplice che manca di un sacco di costrutti incorporati che objective-c e ancora di più swift hanno, tuttavia, ha dimostrato di essere molto adattabile. Le librerie alterano fondamentalmente il modo in cui si usa il linguaggio in modi che sembrano ancora naturali. Questo ti dà un sacco di strumenti che ti sembrano familiari e nuovi allo stesso tempo. Strumenti come grunt e jslint hanno portato molta robustezza e un processo di costruzione in un linguaggio scriptato. AngularJs e librerie simili rendono i test unitari semplici, pur mantenendo la flessibilità di un linguaggio di runtime scriptato. WebGl permette di scrivere anche giochi ad alte prestazioni in javascript. C'è poco che non puoi fare come sviluppatore web.
Detto questo, non avrete difficoltà a trovare buoni lavori eccitanti facendo entrambi. Avrai la possibilità di trovare lavori molto più noiosi come sviluppatore web però. È dove l'impresa vive in questi giorni. La compensazione è simile, anche se le medie degli sviluppatori web tendono ad essere più basse, dato che uno sviluppatore web può variare da un ragazzo che fa un semplice sito di contenuti ad un architetto d'impresa. Se sei un grande sviluppatore, il tuo compenso rifletterà che non importa cosa sceglierai. Il tuo futuro come sviluppatore iOS è anche basato esclusivamente sul continuo successo di una singola azienda. Questo non è un grande rischio quando si tratta di Apple, ma avete comunque a che fare con un ecosistema proprietario che non avrete altra scelta che conoscere e amare. L'ecosistema degli sviluppatori web è molto più frammentato, se volete rimanere all'avanguardia, dovrete prendere un nuovo framework principale ogni 2 anni o giù di lì che è simile al cambio objective-c / swift che è successo solo una volta per iOS. Avrai più ampiezza come sviluppatore web, ma la maggior parte dei grandi sviluppatori iOS che conosco non hanno molti problemi a diventare grandi sviluppatori web in un breve lasso di tempo.
Io sono attualmente un ragazzo javascript. Potrei essere di parte.