Windows 1.0 è stata la versione peggiore che abbiano mai fatto, perché Microsoft fondamentalmente non aveva idea di quello che stava facendo: bisogna rendersi conto che non avevano mai creato un sistema operativo (il DOS fu acquisito e adattato) e non avevano mai creato un'interfaccia grafica, e improvvisamente erano in modalità di emergenza cercando di copiare l'innovativo sistema operativo Macintosh della Apple senza tanto una modalità grafica (Windows 1.0 è sostanzialmente reso in arte ASCII estesa). Tutto ciò detto, viene squalificato (come il molto migliore 3.1) perché non è in realtà un sistema operativo, ma solo una nuova interfaccia grafica sovrapposta al DOS, con alcune caratteristiche di gestione della memoria e il multitasking, em, falsificate.
Windows Me è costruito su una base ragionevolmente solida: Windows 98 SE, probabilmente la terza migliore versione consumer (leggi "home") di Windows, e il primo solido OS consumer di Microsoft. Me probabilmente merita il titolo di versione peggiore perché le sue fondamenta erano così buone ed è riuscito a sprecarle quasi tutte. Prove aneddotiche suggeriscono che ha funzionato ragionevolmente su circa il 50% dei sistemi, e ha fallito completamente sull'altro 50%, con problemi incredibili come le caratteristiche hardware che sparivano durante la notte: nel giro di due settimane, il mio ha smesso di rilevare sia la mia scheda audio che la capacità del mio computer di entrare in sonno S3, che avevano entrambi funzionato all'installazione, e hanno continuato a funzionare per anni dopo essere tornati a Windows 98, passando poi a Windows XP. Per inciso, è anche riuscito ad avere il nome peggiore: il suo nome è stato ufficialmente pronunciato come la parola "me", non M.E.
Vista riceve un sacco di critiche, e con buona ragione, ma una cosa da tenere in prospettiva è che è stata la più completa ricostruzione di un sistema operativo Microsoft dal 1992's Windows NT 3.11 (sì, la prima versione in assoluto di NT è 3.11, Microsoft ha un modo strano con i numeri di versione - Windows 8 è effettivamente 6.2). È anche il primo tentativo di Microsoft di un kernel OS sicuro per gli utenti domestici. Sicurezza e compatibilità sono agli estremi opposti di uno spettro, e mentre UNIX è solidamente vicino all'estremità della sicurezza, Microsoft ha sempre puntato quasi tutto sulla compatibilità (tranne nella serie NT/2000, che è leggermente dall'altra parte). Vista è stato un tentativo di implementare una solida protezione del sistema operativo, che si potrebbe pensare come l'imposizione della legge marziale su tutto il software.
Una dittatura militare che impone la legge marziale non avrà troppi problemi, perché è piuttosto simile a quello che è sempre stato fatto - ma provate a farlo in un paese come gli Stati Uniti, e così tante cose smetteranno di funzionare da paralizzare il paese. Partendo da un sistema mono-task sotto il DOS, il software ha sempre avuto la gestione della macchina, con il sistema operativo che si adegua ad ogni suo capriccio: questo è potenziante per il software, ma dà anche a Windows i virus più resistenti del settore, dato che possono sostanzialmente dettare cosa fare. Aggiungere la protezione del sistema operativo significava che una tonnellata di software avrebbe smesso di funzionare correttamente... a meno che non gli si desse un lasciapassare, che è il pop-up UAC. Non rispondete mai sì a quella schermata e Windows è improvvisamente un sistema operativo ragionevolmente sicuro, anche se per lo più inutilizzabile.
Vista non era una buona versione di Windows per nessun motivo, e Microsoft ha fatto alcune scelte molto cattive, ma è un po' miope concludere che fosse la versione peggiore di sempre. È semplicemente una versione orribile in una lunga eredità di alternanza di versioni buone e cattive. Io installerei sicuramente Vista piuttosto che la 1.0 o Me.