Non credo che ci sia davvero un gran concetto di "software illegale" nella maggior parte dei paesi sviluppati. Il software è solo informazione, e anche se qualcuno avesse un qualche tipo di software di hacking pazzo che rappresenta una minaccia alla sicurezza nazionale (improbabile) è difficile in molti casi provare senza dubbio che la persona non l'abbia fatto da sola, il che non è illegale.
Ci sono alcune eccezioni che posso pensare. Il software su licenza che non hai pagato (Adobe Creative Suite, Microsoft Office, Windows craccato, ecc...) è illegale farlo, ma non è il software stesso ad essere illegale. E ancora, dovrebbero provare senza ombra di dubbio che hai violato i termini di servizio, e anche in questo caso non è esattamente qualcosa per cui marcirai in prigione.
Contenuto protetto da copyright che non hai pagato, come i film che hai rubato da un sito di download poco serio. Questo può essere più serio se si viene beccati con molti di questi contenuti.
E naturalmente, se stiamo classificando i file come software, c'è sempre la pornografia infantile che probabilmente vi farà guadagnare qualche anno di prigione per averli sul vostro hard disk. Immagino che questo si estenda anche ai file classificati dal governo o da aziende private che non si dovrebbero avere.