Il jailbreak, una forma di escalation dei privilegi [1], in realtà è precedente a iOS. Puoi trovare riferimenti precedenti al "jailbreak" abbastanza facilmente ([2] e [3]). Come suggerisce il nome, si tratta di un tipo di tecniche che rompono una "prigione" software progettata per prevenire manomissioni indesiderate o l'accesso a determinate parti di un sistema. Un tipico (e vecchio) esempio di jail è la caratteristica "chroot" che esiste su quasi tutte le varianti UNIX, tra cui BSD su cui è basato iOS. Il "jail" in iOS è più di un ambiente "chroot" per le applicazioni, e include un'implementazione completa della catena di fiducia [4]: dalla ROM di avvio fino alle applicazioni. La catena di fiducia è essenziale per costruire un sistema sicuro e controllato. Gli anelli della catena, tuttavia, non sono stati completamente sicuri, lasciando spazio alle tecniche di jailbreaking. A seconda della tecnica specifica di jailbreaking, il jailbreaking potrebbe permettervi di rompere alcune limitazioni ma difficilmente vi darà accesso a tutto. Per esempio, con un jailbreak chroot tradizionale, si ottiene un accesso maggiore al file system, ma si è ancora vincolati dal sistema di permessi del file system che detta se si può leggere o modificare un file.
Per quanto riguarda Android, non sono sicuro che Android abbia una catena di fiducia implementata, ma "root" in Android si riferisce semplicemente all'utente speciale "root" che esiste in quasi tutte le varianti UNIX compreso Linux, che è il kernel utilizzato in Android. Come in ogni tipico sistema Linux, avere accesso all'utente root su Android è sufficiente per eseguire praticamente tutto. Se si può fare il root di un tale sistema, renderlo sicuro diventa improvvisamente molto molto più difficile.
[1] http://en.wikipedia.org/wiki/Privilege_escalation#Jailbreaking
[2] http://www.bpfh.net/simes/computing/chroot-break.html
[3] http://unix.derkeiler.com/Newsgroups/comp.unix.solaris/2006-02/msg01384.html
[4] http://en.wikipedia.org/wiki/Chain_of_trust